Dueño de una personalidad fascinante, Jorge Cuesta se distinguo entre los Contemporáneos, argupación de forajidos, como él los denominaba no sólo como poéta, sino por esgremir una sólida inteligencia en su trabajo crítico, ya fuera sobre un asunto de interés nacional, la reforma constitucional en materia educativa, por ejemplo, o bien cerca de alguna obra o escrotor en particular.