De sobremesa se centra en la vida de un personaje ficticio llamado José Fernández, poeta snob quien, en una plática después de la cena, es impulsado por sus invitados a compartir algo de su obra inédita. Lee entonces algunos episodios de su diario, en los que se revela no sólo su visión del mundo o su estilo de vida entre lujos, aventuras amorosas y excesos, sino también su sentimiento más oculto: el amor que siente por una idealizada joven, Helena, quien representa su interés por el arte y el conocimiento, por una vida lejos del desenfreno y de las ansias por tenerlo y vivirlo todo. Esta novela da cuenta de un momento fundamental para las letras de la región al presentar las preocupaciones de los que, como José Asunción Silva, buscan su lugar en las nuevas naciones independientes y logran sobrepasar el esquema literario anterior al ofrecer una obra influida por el modelo europeo, pero a la vez propia y diferente, que abre las puertas al modernismo latinoamericano.